En 1995 Smith partage l'affiche du film Bad Boys avec Martin Lawrence, un relatif succès commercial qui lui ouvre les portes de plus grosses productions. Après la fin de la série le Prince de Bel-Air en 1996, il se consacre à sa carrière au cinéma avec Independence Day, ou il joue le capitaine Steven Hiller, un pilote de l'air chasseur d'aliens, avec un énorme succès cette fois (le film se plaçant à l'époque comme le second plus gros succès commercial mondial de l'histoire du cinéma derrière Jurassic Park). L'année suivante, il joue dans Men in Black, où il donne la réplique à Tommy Lee Jones, puis dans Ennemi d'Etat en 1998 et Wild Wild West 1999. Il refuse d'ailleurs de jouer dans Matrix pour tourner Wild Wild West, choix qu'il considérera plus tard comme le plus gros regret de sa carrière. En 2001, Smith subit une transformation physique impressionnante pour jouer le boxeur Muhammad Ali dans Ali. Son interprétation lui vaut une nomination aux oscars dans la catégorie "meilleur acteur" en 2001 (Denzel Washington remporte le trophée).

En marge de sa carrière d'acteur, Smith se lance dans la musique en solo à la fin des années 1990, le plus souvent avec des singles associés à ses films; les plus célèbres singles sont Men in Black, Gettin' Jiggy Wit It (ce qui a fait de jiggy une expression à la mode pendant quelque temps aux États-Unis en 1998), et Just the Two of Us, un message d'affection à son premier fils, Willard "Trey" Smith III. Ses deux premiers albums solo ont été disques de platine, mais son troisième album fut une déception du point de vue des ventes, si bien que Smith a été licencié du label Sony en 2003 en raison de son âge, estimé trop vieux pour assurer de grands succès commerciaux. Il signe un nouveau contrat avec Interscope Records et lance l'abum Lost & found en 2005.

Après son rôle dans Ali, Smith commence à s'impliquer dans la production des films dans lesquels il tourne, comme IRobot (2004) ou Hitch (2005). Il multiplie également les projets en tant que producteur avec des films en projet tels que ATL, My wife hates your wife, White boy shuffle et The Mark.

Fin 2006, il est à l'affiche du film À la recherche du bonheur avec son fils Jaden Smith et Marie-Rose Smith.

En 2007, il est le personnage principal de Je suis une légende.

Le 10 Décembre 2007, Will Smith laisse ses empreintes sur le ciment d'Hollywood, au Grauman's Chinese Theatre.[1]

En 2008, Smith jouera dans "Hancock", où il interprète un super héros.